En 1906 apareció en la antología de Emilio Carrere dedicada a los poetas modernistas, aunque en realidad su estilo era más clásico que moderno. Su interés por la historia, además de manifestarse en su ensayo sobre los poetas de la corte de Juan II, se refleja en su poesía, en la que es patente la huella de la lírica medieval. Tal es el caso de su Cancionero castellano, en el que se percibe tanto el influjo del marqués de Santillana como las coincidencias con otro poeta contemporáneo elegiaco respecto al paisaje de Castilla, Antonio Machado.

De hecho, Castilla se convirtió en el tema principal de su obra, lo que le emparenta con los miembros de la Generación del 98, en la que a menudo se le ha incluido. Como en Azorín, en su obra asoma la nostalgia por un pasado heroico. Entre sus mejores obras cabe citar Andanzas serranas (1910), dedicada a la sierra madrileña; El silencio de la Cartuja (1916), que obtuvo un premio de la RAE; o La posada y el camino (1928), considerado el culmen de su obra poética.